Il Bastione intitolato all’imperatore Carlo V si erge a Brindisi vicino a Porta Mesagne, antica porta federiciana.
La costruzione, avviata da Ferdinando d’Aragona, fu ripresa dall’ingegnere militare Giovanni Battista Loffredo nel primo del Cinquecento, per essere completata nel 1551, come ricorda l’iscrizione posta sullo spigolo rivolto a sud ovest.
Giovanni Battista Loffredo apportò importanti trasformazioni alla costruzione aragonese, in buona parte leggibili nella tessitura muraria delle pareti. Il complesso fu infatti sopraelevato con l’aggiunta della piazza bassa e le cannoniere della parte alta furono murate.
Il baluardo di forma pentagonale presenta tre cannoniere in corrispondenza dei fianchi non scarpati. Sempre sullo spigolo di sud ovest si distinguono gli stemmi di Carlo V, del viceré di Napoli Don Pietro di Toledo e, più in basso, le due insegne di Giovanni Battista Loffredo.
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