La cripta, scavata in terreno tufaceo, è al centro del paese. Vi si accede attraverso una scalinata di 15 gradini. All’esterno si presenta di ordine classico sormontata da un campanile a vela. L’interno presenta 3 navate irregolari, divise da pilastri cruciformi, con capitelli rozzamente incavati. Il pavimento è a lastroni di pietra leccese ed ha solo due absidi: la principale, ad ovest, con decorazione barocca, fa da incorniciatura ad una vergine col Bambino; l’altra, a sud, a forma di nicchia, su cui campeggia un trittico con al centro una Vergine in trono con Bambino benedicente alla greca. Entrando dall’ingresso principale, a destra è raffigurata un’Annunciazione: la Vergine nella destra e l’Arcangelo inginocchiato a sinistra. Nell’altare barocco, sulla parete di destra è inserito il volto ovale d’una Vergine col Bambino nimbato, più volte ritoccato. A destra della vergine, una Santa col Bambino e a sinistra una santa Caterina con palma e ruota, simbolo del martirio. Ai piedi della vergine si trovano inginocchiati lateralmente un uomo e una donna con abiti epocali del ‘500; si tratta del barone Giovanni Francesco Santabarbara e di sua moglie Giuditta che comprò il feudo di San Cassiano nel 1591 da Vittoria Doria e lo tenne fino al 1602. Sulla parete di sinistra vi è un affresco composto da tre riquadri: al centro un Cristo in trono che tiene un libro aperto su cui si legge:
E’ da accertare il perché la cripta è denominata “Madonna della Consolazione”, dal momento che questo termine non è riscontrabile in nessun’altra cripta del Salento. E' possibile che sia stata edificata in un periodo di calamità o pestilenza, per cui “della Consolazione” potrebbe significare devozione o assistenza spirituale.
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