
Vacando la Porta di Terra, arco che si apre nello spazio circoscritto dalle mura di cinta e che si sostiene su un bastione poligonale di epoca napoleonica, si accede ad una piazza dominata dall'imponente Porta Alfonsina.
Principale accesso alla città antica, questa porta deve il suo nome ad Alfonso d'Aragona che la fece costruire dopo il 1481, a seguito della liberazione di Otranto dall'occupazione turca.
Si tratta di due torri accorpate, con la porta al centro, mentre nella parte anteriore si trova un rivellino triangolare e da un fossato superabile attraverso un ponte levatoio.
Le due mezze rondelle hanno caratteristiche simili a quelle angolari del circuito fortificato, come la Torre Duchessa, con una prima parte a parete verticale, oggi nascosta dal riempimento del vecchio fossato, una seconda a scarpa, separata con un toro da una terza porzione a parete verticale, dalla quale sporge il coronamento superiore sorretto da beccatelli e archetti ciechi.
Già nella sua prima configurazione, alla fine del Quattrocento, la Porta Alfonsina, come le altre Rondelle, presentava la parte superiore più bassa, definita da merli con feritoie per gli archi e balestre.
Il corridoio d'ingresso è difeso da quattro saettiere a strapiombo poste sulla volta. Alla base è possibile scorgere due epigrafi latine recanti il nome della torre, che ne attesta la dedica, e un motto che invoca la Vergine Madre.
I resti ritrovati e inglobati all'interno della galleria, nella parte centrale, fanno ritinere che la Porta sia stata edificata su precedenti opere di epoca medievale e, probabilmente, anche messapica.
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